1-溴-4-(3-碘丙基)苯 | 785779-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(3-碘丙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-iodopropyl)benzene
• CAS: 785779-33-1
• 化学式: C₉H₁₀BrI
• 分子量: 324.987
• InChiKey: PAIUKWHVCMBYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3-碘丙基)苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (6S)-2-nitro-6-{3-[4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]propoxy}-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships of Varied Ether Linker Analogues of the Antitubercular Drug (6S)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine (PA-824)

  摘要：

  New analogues of antitubercular drug PA-824 were synthesized, featuring alternative side chain ether linkers of varying size and flexibility, seeking drug candidates with enhanced metabolic stability and high efficacy. Both alpha-methyl substitution and removal of the benzylic methylene were broadly tolerated in vitro, with a biaryl example of the latter class exhibiting an 8-fold better efficacy than the parent drug in a mouse model of acute Mycobacterium tuberculosis infection and negligible fragmentation to an alcohol metabolite in liver microsomes. Extended linkers (notably propenyloxy, propynyloxy, and pentynyloxy) provided greater potencies against replicating M. tb (monoaryl analogues), with propynyl ethers being most effective under anaerobic (nonreplicating) conditions (mono/biaryl analogues). For benzyloxybenzyl and biaryl derivatives, aerobic activity was maximal with the original (OCH2) linker. One propynyloxy-linked compound displayed an 89-fold higher efficacy than the parent drug in the acute model, and it was slightly superior to antitubercular drug OPC-67683 in a chronic infection model.

  DOI：

  10.1021/jm200377r
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-溴-4-(3-碘丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的交叉偶合在烷基碘上引入环丙基和环丁基环

  摘要：

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00579

文献信息

• Broadly Applicable Directed Catalytic Reductive Difunctionalization of Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Tao Yang、Xianxiao Chen、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.026

  日期：2020.3

  Catalytic alkene difuntionalization is a convenient platform for introducing complexity in molecules and has wide applications in organic synthesis. Yet a compelling challenge that remains to be solved is the regioselective insertion of two highly functionalized carbon-based moieties, derived from stable and readily available organohalide electrophiles without the need for pre-synthesized organometallic

  催化烯烃的双官能化是在分子中引入复杂性的便利平台，在有机合成中具有广泛的应用。仍然需要解决的一个引人注目的挑战是在稳定的烷基取代基中的C = C键之间选择性地插入两个高度官能化的碳基基团，这些基团来自稳定且易于获得的有机卤化物亲电体，无需预先合成的有机金属试剂烯烃。在这里，我们显示出催化量的廉价镍基催化剂与易于回收的8-氨基喹啉导向基团的组合，可在温和的还原条件下，促进脂肪族烯烃中两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的高效定点添加。与以前的研究相比，该方案显示出广泛且互补的官能团耐受性，延伸至芳基烷基化，烯基烷基化和二烷基化转化。该策略的实用性通过生物活性分子的简明合成得到证明。动力学研究和其他对照实验进一步阐明了多组分反应的机理基础。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• Enantioselective C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of non-activated alkyl electrophiles via nickel hydride catalysis
  作者：Srikrishna Bera、Runze Mao、Xile Hu

  DOI：10.1038/s41557-020-00576-z

  日期：2021.3

  attractive candidate compounds in drug discovery. Enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling is challenging, especially of alkyl electrophiles without an activating group (aryl, vinyl, carbonyl). Here, we report a strategy based on nickel hydride addition to internal olefins followed by nickel-catalysed alkyl–alkyl coupling. This strategy enables the enantioselective cross-coupling of non-activated alkyl halides

  两个烷基片段的交叉偶联是生产富含sp 3-杂化碳中心的有机分子的有效方法，这是药物发现中有吸引力的候选化合物。对映选择性C（sp 3）–C（sp 3）偶合是有挑战性的，特别是对于没有活化基团（芳基，乙烯基，羰基）的烷基亲电体。在这里，我们报告了一种基于将氢化镍添加到内部烯烃中，然后再进行镍催化的烷基-烷基偶联的策略。该策略使得未活化的烷基卤化物与烯基硼酸酯的对映选择性交叉偶联以产生手性烷基硼酸酯。利用容易获得且稳定的烯烃作为手性亲核试剂，该偶联在温和条件下进行，并显示出广泛的范围和较高的官能团耐受性。证明了在天然产物和药物分子的功能化以及手性结构单元和（S）-（+）-普瑞巴林的关键中间体的合成中的应用。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• 一种烷基卤化物无过渡金属催化的硼酯化反 应方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109575063B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种烷基卤化物无过渡金属催化的硼酯化反应方法。该方法无需过渡金属催化，以联硼酸酯作为硼源，使用醇盐作为碱，在有机溶剂和少量水中使伯烷基或仲烷基的碘化物或溴化物在温和条件下转化为其硼酸酯，表现出广泛的官能团相容性，且具有相当可观的产率。所得产物硼酸酯可应用于Suzuki偶联等在有机合成领域重要的反应中，从而转化为具有应用价值的一系列化合物。