S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate | 362529-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate
• 英文别名: S-3-(4-bromophenyl)propyl thioacetate；S-[3-(4-bromophenyl)propyl] ethanethioate
• CAS: 362529-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrOS
• 分子量: 273.194
• InChiKey: TZKSJDXGHPYKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate 在 potassium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

  摘要：

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。

  DOI：

  10.1039/c003795h
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基硫代)-丙酸甲酯 、 1-溴-4-(3-碘丙基)苯 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基碘的硫代羰基化和硫醇化

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的 Cu 催化烷基碘的转硫醇化。值得注意的是，在 CO 存在下，硫酯也可以用铜和钴作为助催化剂来获得。这种转化表现出良好的官能团耐受性，并从相应的烷基碘中得到硫酯或硫化物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00008c

文献信息

• Aryldifluoromethylphosphonic acids with sulfur-containing substituents as PTP-1B inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091104A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  本发明包括下式所代表的一类新型化合物，它们是 PTP-1B 酶的抑制剂。 1 本发明还包括治疗或预防 PTP-1B 介导的疾病（包括糖尿病）的药物组合物和方法。
• SULFUR SUBSTITUTED ARYLDIFLUOROMETHYLPHOSPHONIC ACIDS AS PTP-1B INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP1268494A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6498151B2
  申请人：——

  公开号：US6498151B2

  公开（公告）日：2002-12-24
• [EN] SULFUR SUBSTITUTED ARYLDIFLUOROMETHYLPHOSPHONIC ACIDS AS PTP-1B INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ARYLDIFLUOROMETHYL PHOSPHONIQUES SUBSTITUES SOUFRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE AS PTP-1B
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2001070753A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula (I), which are inhibitors of the PTP-1B enzyme . The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.