ethyl (2S)-2-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate | 148675-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-5-methyl-4-hexenoate
• CAS: 148675-59-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: HTISNHZMSIVSLL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.63h， 生成 (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylallyl alcohol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 ethyl (2S)-2-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x