5-[4-(3-prop-2-ynylcarbamoyl-propionylamino)-phenyl]-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester | 879216-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(3-prop-2-ynylcarbamoyl-propionylamino)-phenyl]-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[4-[[4-oxo-4-(prop-2-ynylamino)butanoyl]amino]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 879216-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅
• 分子量: 355.35
• InChiKey: XUHYGTUKOBQQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(3-prop-2-ynylcarbamoyl-propionylamino)-phenyl]-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 5-[4-(3-prop-2-ynylcarbamoyl-propionylamino)-phenyl]-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w