(4S)-1-bromopentane-4,5-diol | 162893-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1-bromopentane-4,5-diol
• 英文别名: (2S)-5-bromopentane-1,2-diol
• CAS: 162893-11-0
• 化学式: C₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 183.045
• InChiKey: WWZVURWNHDHHDM-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (4S)-1-bromopentane-4,5-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-4-bromo-1-methanesulfonyloxymethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SPIKET-P 对映体的对映体合成

  摘要：

  从 (R)-1,2,5,6-二亚环己基甘露醇开始，开发了标题化合物对映体的简便合成方法。合成的一些关键特征是简单的反应方案，以及通过相邻基团辅助乙酰化的手性 1,2-二醇部分的立体选择性反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822342
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-bromo-4,5-cyclohexylidenedioxypentane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4S)-1-bromopentane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  SPIKET-P 对映体的对映体合成

  摘要：

  从 (R)-1,2,5,6-二亚环己基甘露醇开始，开发了标题化合物对映体的简便合成方法。合成的一些关键特征是简单的反应方案，以及通过相邻基团辅助乙酰化的手性 1,2-二醇部分的立体选择性反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822342

文献信息

• Transformations of the tetracyclic skeleton of eudistomins by neighboring-group participation in the Mitsunobu reaction
  作者：Jan H. van Maarseveen、Elna H. H. Oberyé、Marjon B. Bolster、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/recl.19951140107

  日期：——

  tetracyclic ring system, now with a 1,5,2-oxathiazine ring. Substitution of the hydroxyl group in a trans 1-hydroxy dethia carba eudistomin derivative (i.e. with a 1,2-oxazepine ring) also gave rearranged products due to transannular interaction from the bridgehead nitrogen atom, to give via an aziridinium ion intermediate, products with a 6,5,7,6-membered tetracyclic ring system containing an 1,2-oxazine

  Mitsunobu反应介导将氮亲核试剂引入反式1-羟基eudistomins中，从而获得高收率的重排产物，而不是由于邻近基团的参与而导致的预期的cis eudistomins。在1,6,2-oxathiazepine环中的硫原子在6,5,6,7元四环系统中进行环过相互作用，生成含硫th离子的中间体，随后本亲核分子的分子间攻击得到一个6,5,6,6元四环系统，现在带有1,5,2-恶二嗪环。在所涉及的羟基的取代反式1-羟基去硫卡巴eudistomin衍生物（即 （具有1,2-氧杂氮杂环的化合物）也由于桥头氮原子的跨环相互作用而产生了重排产物，并通过叠氮鎓离子中间体提供了具有6,5,7,6-元四环体系的产物，其中1， 2-恶嗪环。
• Side-chain hydrophobicity controls the activity of proton channel forming rigid rod-shaped polyols
  作者：Chiyou Ni、Stefan Matile

  DOI：10.1039/a708841h

  日期：——

  Increased activity, facile incorporation into lipid bilayers and intact active structure and transport selectivity are the consequences of modifications of the side-chain hydrophobicity of a proton channel-forming octa(p-phenylene).

  质子通道形成八（对苯二酚）侧链疏水性的改变可提高活性、方便地加入脂质双分子层，以及完整的活性结构和传输选择性。