1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 16850-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1-<2-Hydroxy-phenyl>-4-phenyl-butan-1,4-dion；1-(2-Hydroxyphenyl)-4-phenylbutan-1,4-dion
• CAS: 16850-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UCFXDHIRSMEPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  434.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 copper diacetate 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H/C-C键活化和级联环化三组分合成具有四取代碳立体中心的苯并呋喃-3(2H)-ones

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H/C-C 键活化和级联环化从水杨醛、环丙醇和烷基醇中一锅三组分合成具有四取代碳立构中心的苯并呋喃-3(2 H )-ones已成功开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200396
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₇F₃O₃ 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化反应：合成琥珀酰亚胺衍生物和1,4-二酮的简便方法

  摘要：

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800680

文献信息

• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of o-Phenolic-l,3-diketone to o- Phenolic-l,4-diketone
  作者：Hui-Fang Liu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Qiao- Lin、Jian-Fa Li、Song Xue

  DOI：10.2174/1570178611310030014

  日期：2013.4.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of o-phenolic-l,4-diketones from the o-phenolicl, 3-diketones. The reaction performed in the presence of organozinc reagents under mild conditions afforded the products l,4-diketones in moderate yields.

  一种简单的方法已经被开发用于从o-酚类1,3-二酮合成o-酚类1,4-二酮。在温和条件下，在有机锌试剂存在下进行的反应获得了中等产率的1,4-二酮产品。