(S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-((S,E)-5-methyldec-3-enamido)-4-oxobutanamido)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate | 1360743-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-((S,E)-5-methyldec-3-enamido)-4-oxobutanamido)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-[[(E,5S)-5-methyldec-3-enoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3,4-dimethylpent-4-enoyl]amino]butanedioate
• CAS: 1360743-38-9
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 611.733
• InChiKey: FYMRCYPZXMNIKN-ULESWJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-((S,E)-5-methyldec-3-enamido)-4-oxobutanamido)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate 在 三甲基氢氧化锡 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以46%的产率得到(S)-2-((2S,3R)-2-((2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxy-2-methyl-3-((S,E)-5-methyldec-3-enamido)propanamido)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  从头制备手性非蛋白氨基酸的新型抗疟疾脂肽的绝对构型和全合成

  摘要：

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。

  DOI：

  10.1021/ol300293a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dimethylpent-4-enoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-((2S,3R)-2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-((S,E)-5-methyldec-3-enamido)-4-oxobutanamido)-3,4-dimethylpent-4-enamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  从头制备手性非蛋白氨基酸的新型抗疟疾脂肽的绝对构型和全合成

  摘要：

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。

  DOI：

  10.1021/ol300293a