(S,Z)-5-iodopent-4-en-2-yl 2-((E)-3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoate | 1262235-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-5-iodopent-4-en-2-yl 2-((E)-3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: [(Z,2S)-5-iodopent-4-en-2-yl] 2-[(E)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 1262235-20-0
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₇
• 分子量: 544.384
• InChiKey: ICZDSLZNJBXVTD-FMQGRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-iodopent-4-en-2-yl 2-((E)-3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoate 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(3aR,5Z,8S,15E,17aS)-4-hydroxy-11,13-dimethoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 (S,Z)-5-iodopent-4-en-2-yl 2-((E)-3-((4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092