1-(4-nitrophenacyl)-2-thiopyridone | 213766-51-9

• 英文名称: 1-(4-nitrophenacyl)-2-thiopyridone
• 英文别名: 1-{4-nitrophenyl}-2-(2-thioxo-1(2H)-pyridinyl)ethanone；1-(4-nitrophenyl)-2-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl)ethanone
• CAS: 213766-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: UYRCEJDTZFITRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenacyl)-2-thiopyridone 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以75%的产率得到2-(4-nitrophenyl)thiazolo[3,2-a]pyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-(5-芳基恶唑-2-基)-1,3-丁二烯：光谱和药理特性的合成和研究

  摘要：

  最近我们报道了 [1] 与哌啶的反应导致 2-苯基恶唑并 [3, 2-a] 吡啶鎓 (Ia) 阳离子中的吡啶环打开，形成 1 (piperidl-yl)-4-(5 -pheuyloxazol-2-yl)IE,3E-丁二烯 (IIa)。还发现对硝基苯基取代的阳离子 (Ib) 可以根据反应条件转化为 1E,3E (lib) 和 1E,3Z (IIIb) 立体异构体 [2]。对于涉及仲胺的反应，后一类二烯的形成是相当不寻常的。事实上，一个相关的桥连唑并吡啶化合物系统 [3, 4] 仅具有 IE,3E 异构体；IE,3Z 构型只能使用碱性胺盐获得。这项工作的目的是研究合成 1-氨基-4-(唑-2基)丁二烯 (IIIV) 的 1E,3Z 立体异构体的可能性，使用阳离子 Ib If 与游离仲胺的反应，并研究合成化合物的光谱和药理特性。实验表明，用环状仲胺处理盐I b I f (表1)导致化合物代表(通

  DOI：

  10.1007/bf02580516
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-nitrophenacyl)-2-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-4-(5-芳基恶唑-2-基)-1,3-丁二烯：光谱和药理特性的合成和研究

  摘要：

  最近我们报道了 [1] 与哌啶的反应导致 2-苯基恶唑并 [3, 2-a] 吡啶鎓 (Ia) 阳离子中的吡啶环打开，形成 1 (piperidl-yl)-4-(5 -pheuyloxazol-2-yl)IE,3E-丁二烯 (IIa)。还发现对硝基苯基取代的阳离子 (Ib) 可以根据反应条件转化为 1E,3E (lib) 和 1E,3Z (IIIb) 立体异构体 [2]。对于涉及仲胺的反应，后一类二烯的形成是相当不寻常的。事实上，一个相关的桥连唑并吡啶化合物系统 [3, 4] 仅具有 IE,3E 异构体；IE,3Z 构型只能使用碱性胺盐获得。这项工作的目的是研究合成 1-氨基-4-(唑-2基)丁二烯 (IIIV) 的 1E,3Z 立体异构体的可能性，使用阳离子 Ib If 与游离仲胺的反应，并研究合成化合物的光谱和药理特性。实验表明，用环状仲胺处理盐I b I f (表1)导致化合物代表(通

  DOI：

  10.1007/bf02580516