ethyl 3-(2-oxo-2-(4-oxopiperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1259372-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxo-2-(4-oxopiperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1259372-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: URROTJQBMBSICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl 3-(2-oxo-2-(4-oxopiperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-(2-oxo-2-(4-((trimethylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(1H-吲哚-3-基)乙酰基)哌啶-4-酮 、 氯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 3-(2-oxo-2-(4-oxopiperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b