tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate | 1132652-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 1132652-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: MLGLRZKFNSLBAE-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 、 苯硅烷 、 fluorotris(triphenylphosphine)copper 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.7h， 生成 (6R,10R)-10-methoxycarbonyl-6,10-dimethylbicyclo[4,4,0]dec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Mitrephorone A via a Bioinspired Late Stage C–H Oxidation of (−)-Mitrephorone B

  摘要：

  We present a bioinspired late-stage C-H oxidation of the ent-trachylobane natural product mitrephorone B to mitrephorone A. The realization of this unprecedented transformation was accomplished by either an iron-catalyzed or electrochemical oxidation and enabled access to the densely substituted oxetane in one step. Formation of mitrephorone C, which is lacking the central oxetane unit but features a keto-function at C2, was not formed under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11646
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 tert-butyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Mitrephorone A via a Bioinspired Late Stage C–H Oxidation of (−)-Mitrephorone B

  摘要：

  We present a bioinspired late-stage C-H oxidation of the ent-trachylobane natural product mitrephorone B to mitrephorone A. The realization of this unprecedented transformation was accomplished by either an iron-catalyzed or electrochemical oxidation and enabled access to the densely substituted oxetane in one step. Formation of mitrephorone C, which is lacking the central oxetane unit but features a keto-function at C2, was not formed under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11646

文献信息

• Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization
  作者：Julia Deschamp、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol802879f

  日期：2009.3.19

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).