ethyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-methylbutanoate | 1605294-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3-methylbutanoate
• CAS: 1605294-25-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: VOIMXPKDJYASOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-methylbutanoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  现代弗里德-克拉夫特化学。第37部分。通过杂芳基甲醇的环烷基化反应来高效合成一些新的朱力烷

  摘要：

  报道了一种简单方便的合成某些新的烷基取代的和芳基取代的聚甲基吡啶的方法。通过在Brønsted（PPA）和Lewis（AlCl 3 / CH 3 NO 2）酸催化剂的存在下，通过杂芳基链烷醇的Friedel-Crafts分子内烷基化反应，能够以优异的分离收率平稳合成朱罗烷啶。链烷醇的前体1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i通过选择性地合成的羧酸酯和酮与不同的格氏试剂的反应，以及通过用LAH还原合成的酮，都可以容易地制备α-己内酰胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。使用光谱数据和分析数据来确定化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1797
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  现代弗里德-克拉夫特化学。第37部分。通过杂芳基甲醇的环烷基化反应来高效合成一些新的朱力烷

  摘要：

  报道了一种简单方便的合成某些新的烷基取代的和芳基取代的聚甲基吡啶的方法。通过在Brønsted（PPA）和Lewis（AlCl 3 / CH 3 NO 2）酸催化剂的存在下，通过杂芳基链烷醇的Friedel-Crafts分子内烷基化反应，能够以优异的分离收率平稳合成朱罗烷啶。链烷醇的前体1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i通过选择性地合成的羧酸酯和酮与不同的格氏试剂的反应，以及通过用LAH还原合成的酮，都可以容易地制备α-己内酰胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。使用光谱数据和分析数据来确定化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1797