N-(tert-butoxycarbonyl)-S-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-carboxyethyl)-L-homocysteine | 64905-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-carboxyethyl)-L-homocysteine
• 英文别名: Di-Boc-L-cystathionine；(2S)-4-[(2R)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 64905-03-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 422.5
• InChiKey: IFBKMIZPKGMIEK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-S-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-carboxyethyl)-L-homocysteine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-amino-4-(((R)-2-amino-3-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-3-oxopropyl)thio)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)butanamide tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-胱氨酸二酰胺作为胱氨酸尿症的 L-胱氨酸结晶抑制剂的构效关系和药代动力学评价

  摘要：

  胱氨酸尿症是一种罕见的遗传性疾病，其特征是肾近端小管对 L-胱氨酸的重吸收缺陷，导致 L-胱氨酸浓度异常高，随后在尿液中形成 L-胱氨酸结晶和结石。l-胱氨酸二酰胺作为 l-胱氨酸结晶的抑制剂已显示出巨大的前景。先前已证明 l-胱氨酸二酰胺中的游离 α-氨基是 l-胱氨酸结晶抑制活性所必需的。在这项研究中，设计了三个额外的 l-胱氨酸二酰胺类似物系列，以进一步探索 l-胱氨酸结晶抑制的结构-活性关系。已经证明，中间二硫键是最佳 l-胱氨酸结晶抑制活性所必需的，唯一可以修饰的区域是两个末端酰胺。与酰胺氮相距 2-3 个原子的另一个碱性胺的存在对于最佳活性也至关重要。发现二硫键交换是导致从单个 l-胱氨酸二酰胺形成两个活性混合二硫键代谢物分子的主要代谢途径。l-胱氨酸二酰胺有可能发展成为胱氨酸尿症急需的治疗方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03228-w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基丁酸苄酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-carboxyethyl)-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  L-胱硫醚盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及L‑胱硫醚盐酸盐的合成方法。主要解决现有合成方法存在安全隐患及难以纯化的技术问题。本发明是以在市场上可以大量到的L‑高丝氨酸为起始原料，L‑高丝氨酸经Boc保护、苄酯化和卤代得到中间体3,同时从胱氨酸合成中间体5。中间体3和5缩合后，脱保护得到L‑胱硫醚盐酸盐。本发明适合工业化大量生产L‑胱硫醚盐酸盐。

  公开号：

  CN111410622A