4-O-benzyl 1-O-[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-oxo-3-[[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]amino]propyl] (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate | 167275-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl 1-O-[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-oxo-3-[[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]amino]propyl] (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 167275-76-5
• 化学式: C₇₂H₉₆Cl₃N₅O₁₇Si₂
• 分子量: 1466.11
• InChiKey: LYKHMDVQEHZZIR-XIDCQVOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  279.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl 1-O-[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-oxo-3-[[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]amino]propyl] (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-[[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]oxypropanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5937
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-8-(2,3-bis-benzyloxy-benzoylamino)-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-O-benzyl 1-O-[(2R)-2-[[(3R,4S)-8-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoyl]amino]-3-oxo-3-[[2-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethyl]amino]propyl] (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a035