(1R,4S,4aR,5S,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-5-vinyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol | 118012-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5S,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-5-vinyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
• CAS: 118012-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UMLLLTXZXZEHJK-RDCQKDKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5S,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-5-vinyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R,6R)-9-Methyl-10-vinyl-tricyclo[4.2.2.1^2,5]undeca-3,9-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (1R,4S,4aR,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S,4aR,5S,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-5-vinyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360