(2S,3R,4S,5S,6R)-3-Amino-2,5-di(hydroxymethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1631977-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-3-Amino-2,5-di(hydroxymethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1631977-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: DCJXOIGFDRGEQI-PPCPHDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,8S,9S)-2-benzyl-6-(4-bromophenyl)-8-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-3-Amino-2,5-di(hydroxymethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  刚性对三联苯连接的碳水化合物模拟物的合成。

  摘要：

  描述了带有苯基取代基的 β-D-2-氨基塔糖和 β-D-2-氨基苷糖配置的碳水化合物模拟物的方法。使用 Suzuki 交叉偶联可获得尺寸为 2.0 nm 的非天然二价刚性对三联苯连接的 C-芳基糖苷。关键化合物是对溴苯基取代的 1,2-恶嗪，通过立体选择性 [3 + 3]-环化 D-异抗坏血酸衍生的 (Z)-硝酮和锂化的 TMSE-丙二烯来制备。该杂环的路易斯酸诱导重排提供了相应的双环 1,2-恶嗪衍生物，其可被视为内部保护的氨基糖类似物。在随后的羰基还原之后，所得双环化合物用于 Suzuki 交叉偶联以形成联苯氨基吡喃或对三联苯连接的二聚体。氢解提供了新的非天然氨基糖模拟物。检查在酸或二碘化钐存在下的锌的 NO 键断裂，以获得刚性对三联苯连接的 C-糖基二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.182