p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside | 1252047-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-acetyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1252047-45-2
• 化学式: C₄₆H₆₄O₂₃
• 分子量: 985.0
• InChiKey: NNUQLUJCJKCEAC-UZARBLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 silica-gel-supported sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032