(R)-3-(3-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one | 1186225-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(3-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone
• CAS: 1186225-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₄
• 分子量: 330.232
• InChiKey: UWBUMBFURKFPID-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  427.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以83%的产率得到(R)-3-(3-methoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代环烯酮共轭硼化催化不对称合成手性叔有机硼酸酯

  摘要：

  开发了第一个 β 取代环烯酮的催化对映选择性共轭硼化，以生产对映体富集的叔有机硼酸酯。优化的不对称催化剂包括由 CuPF(6)(CH(3)CN)(4) 和 LiO(t)Bu 生成的 QuinoxP*-CuO(t)Bu 复合物。原位生成的 LiPF(6) 显着提高了产品产量。然而，无论使用何种碱金属（Li、Na 或 K），对映选择性几乎都是恒定的。此外，在先前的铜催化对映选择性硼化到线性β-单取代底物（Yun 反应）中必不可少的质子添加剂不是必需的。底物范围很广，使用β-芳香族和脂肪族（线性和支化）取代的环烯酮和五-、六-、和七元环尺寸。由于有机硼化合物的合成多功能性，基于这种方法合成了各种含有手性四取代碳的新型手性结构单元。具体而言，α、β 取代的环烯酮、双（频哪醇）二硼（PinB-BPin：2）和醛的一锅三组分反应进行了高水平的对映和非对映控制。这些手性构件很难使用其他方法获得。和醛进行

  DOI：

  10.1021/ja9045839

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。