6-[(2E)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-2-[(2E,4E)-4-(phenylimino)but-2-enylidene]-3-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]hexanoic acid | 913198-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2E)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-2-[(2E,4E)-4-(phenylimino)but-2-enylidene]-3-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 913198-67-1
• 化学式: C₂₉H₃₂F₄N₂O₅S
• 分子量: 596.643
• InChiKey: QHCIWVQQMZDRRT-TYHRPSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2E)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-2-[(2E,4E)-4-(phenylimino)but-2-enylidene]-3-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]hexanoic acid 、 4-[1-(5-carboxypentyl)-4,6-difluoro-2,3-dimethyl-3H-indolium-3-yl]butane-1-sulfonate 在 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(5-carboxypentyl)-2-{(1E,3E,5E)-5-[1-(5-carboxypentyl)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-3-(4-sulfobutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl}-4,6-difluoro-3-methyl-3-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(5-carboxypentyl)-4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indolium-3-yl]butane-1-sulfonate 、 丙二醛双苯亚胺单盐酸盐 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-[(2E)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-2-[(2E,4E)-4-(phenylimino)but-2-enylidene]-3-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1

文献信息

• Water-soluble fluoro-substituted cyanine dyes as reactive fluorescence labelling reagents
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：US07767829B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  本发明涉及一种靛氰染料，可用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为(I)：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中至少有一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基，M是目标结合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中至少有一个包含氟。使用经氟取代并具有三个或更多磺酸基团的靛氰染料标记生物靶分子，结果得到一个标记产品，其中相比于没有这样的取代的靛氰染料，染料-染料聚集减少，光稳定性提高。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复的激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，可能需要在数天内重新分析微阵列幻灯片。
• Indolium compounds containing fluoro-substituents
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：EP2270106A2

  公开（公告）日：2011-01-05

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  所公开的氰基染料可用于标记和检测生物材料和其他材料。这些染料为式 (I)： 其中基团 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 R11、R12、R13 和 R14 中至少有一个是-L-M 或-L-P，其中 L 是连接基团，M 是目标键合基团，P 是共轭组分，基团 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 R10 中至少有一个包含氟。使用被氟取代并另外被三个或更多磺酸基团取代的氰基染料标记生物目标分子，与没有此类取代的氰基染料相比，标记产品中的染料聚集减少，光稳定性提高。本发明的染料在需要持续或重复激发的荧光检测中特别有用，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列切片可能需要在几天内重新分析。
• WATER SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：EP1874871B1

  公开（公告）日：2012-10-03
• US7767829B2
  申请人：——

  公开号：US7767829B2

  公开（公告）日：2010-08-03