1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol | 1160936-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol；methylindolebenzyl alcohol
• CAS: 1160936-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KRGIDNKXIWYSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol 在 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Jing Nie、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Aiping Fu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b900474b

  日期：——

  A direct and efficient Brønsted acid-promoted arylation of tri- and difluoromethyl ketones, as well perfluoroalkyl ketones, has been developed; good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved.

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。
• 一种水相合成含三氟甲基C-2膦酰基吲哚的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112920220A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种水相合成含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚的方法，本发明在空气氛围下将三氟甲基吲哚醇类化合物和二取代氧膦类化合物在水中加热反应，反应结束后分离纯化，即得。本发明采用水作溶剂、十二烷基苯磺酸(DBSA)为非金属催化剂实现了含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物的水相合成。该方法操作简单，产率高且底物范围广泛，采用水作溶剂，使得该方法更加的绿色安全。研发制得的含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物结构复杂多样，即可以作为配体又可以作为有机合成中间体，具有广阔的应用前景。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Temperature-Controlled Regioselective Friedel–Crafts Alkylation of Trifluoromethylated 3-Indolylmethanols with 2-Substituted Indoles: Divergent Synthesis of Trifluoromethylated Unsymmetrical 3,3′-and 3,6′-Bis(indolyl)methanes
  作者：Yuan Ling、Di An、Yuanyuan Zhou、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01135

  日期：2019.5.3

  temperature-controlled regiodivergent alkylation of 2-substituted indoles with trifluoromethylated 3-indolylmethanols is described that provides structurally diverse unsymmetrical 3,3′- and 3,6′-bis(indolyl)methanes with a CF3-containing quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. In addition, this present protocol could be successfully extended to the synthesis of difluoromethylated

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。
• Synthesis of 2‐Phosphoryl‐3‐Monofluorovinylindoles under Catalyst‐ and Additive‐Free Conditions
  作者：Di An、Jingjing Sang、Rui Hu、Jichao Chen、Li Feng、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202100331

  日期：——

  AbstractA synthetic approach for the synthesis 2‐phosphoryl‐3‐monofluorovinylindoles via cascade regioselective dehydrative phosphorylation/stereoselective defluorination of difluoromethylated 3‐indolylmethanols and H‐phosphine oxides under catalyst‐ and additive‐free conditions is described. The reaction could be scaled‐up without the need for column chromatography purification.magnified image