3-溴-2-溴甲基丙酸 | 41459-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-溴甲基丙酸
• 中文别名: β,β'-二溴异丁酸；Β,Β′-二溴异丁酸；3-溴-2-(溴甲基)丙酸
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)propionic acid
• 英文别名: 3-bromo-2-(bromomethyl)propanoic acid
• CAS: 41459-42-1
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 245.898
• InChiKey: QQZJWQCLWOQDQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(lit.)
• 沸点：
  286.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于醋酸。
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  密封，在2ºC至-8ºC下保存

SDS

3-溴-2-(溴甲基)丙酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-2-(bromomethyl)propionic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-2-(溴甲基)丙酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 41459-42-1
俗名： β,β'-Dibromoisobutyric Acid , Bis(bromomethyl)acetic Acid
分子式： C4H6Br2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
3-溴-2-(溴甲基)丙酸 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-溴-2-溴甲基丙酸是一种有机中间体，可以通过双（羟甲基）丙二酸二乙酯与48%溴化氢水溶液一步反应制备得到。据文献报道，该化合物可用于制备Erk抑制剂。

用途

3-溴-2-溴甲基丙酸同样可用作有机中间体，并且有文献报道其可以用于制备Erk抑制剂。

制备方法

将市售的双（羟甲基）丙二酸二乙酯（25克，0.11摩尔）与48% 溴化氢水溶液（192立方厘米，1.70摩尔）混合，并加热至溴乙烷液体开始从混合物中蒸出。然后剧烈蒸馏约1小时。反应混合物在140℃下回流5小时后，在冰浴中冷却1.5小时。过滤形成的晶体，用少量冰冷水洗涤，然后真空干燥。随后，从滤液中蒸馏出约80 cm³的液体，并将其冷却至冰点以生成第二批晶体，按照前述方法洗涤和干燥后，即可得到3-溴-2-溴甲基丙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-溴甲基丙酸 在 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x
• 作为产物：
  描述：

  二(羟甲基)丙二酸二乙酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以47%的产率得到3-溴-2-溴甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Methanesulphonate-Derived Lipid Chains for Attachment of Proteins to Lipid Membranes

  摘要：

  We have developed an easy and flexible synthetic methodology to obtain lipid chains containing methanothiosulfonate terminal groups with the aim to attach them to natural proteins as functional groups. There are many proteins found in nature that are modified by lipids, and this is a key part of their function. For example, the prion protein is attached to the plasma membrane via a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, and this protein is thought to be the causative agent in diseases such as bovine spongiform encephalopathy (BSE; mad cow disease) and the human equivalent Creutzfeldt-Jakob disease. However, production of large amounts of protein in bacteria results in proteins that lack these lipid modifications. The lipid chains containing methanothiosulfonate terminal groups that we have synthesized here can be attached to these proteins through the thiol contained in the side chain of the cysteine residue, which can be incorporated into the protein sequence at the desired position.

  DOI：

  10.1080/00397910802213794

文献信息

• PHOSPHATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：ZHU Qing

  公开号：US20210030773A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a compound with the following formula (I), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, and diastereoisomer thereof, or a mixture form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug molecule thereof, wherein D is selected from: The invention further discloses the use of the compound in the preparation of drugs for preventing and/or treating cancers, and the use of the compound in the preparation of drugs for inhibiting cancer metastasis. The compound of the present invention can effectively inhibit the proliferation and metastasis of cancer cells by adjusting the acidity of a tumor microenvironment to achieve a better effect in clinical cancer treatment, and has broad application prospects.

  本发明公开了具有以下式（I）的化合物，或其互变异构体、共振异构体、外消旋体、对映体和非对映异构体，或其混合形式，或其药学上可接受的盐，或其前药分子，其中D从以下中选择： 该发明还公开了该化合物在制备用于预防和/或治疗癌症的药物中的用途，以及该化合物在制备用于抑制癌症转移的药物中的用途。本发明的化合物可以通过调节肿瘤微环境的酸度来有效抑制癌细胞的增殖和转移，从而在临床癌症治疗中取得更好的效果，并具有广阔的应用前景。
• BORATE MOIETY-CONTAINED LINKER AND BIO-SENSING ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20140005398A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A borate moiety-contained linker and a bio-sensing element containing the same are disclosed. The borate moiety-contained linker can be used to modify a sensing molecule and connect the sensing molecule to a substrate to form the bio-sensing element.

  披露了一种含有硼酸基团的连接剂及含有该连接剂的生物传感元件。所述含有硼酸基团的连接剂可用于修饰传感分子并将传感分子连接到基底以形成生物传感元件。
• 1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Sabila Biosciences LLC

  公开号：US20180208584A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compositions of the invention comprise 1,2-dithiolane, dithiol and related compounds useful as therapeutic agents for the treatment and prevention of diseases and conditions associated with aberrant EGFR activity.

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。
• Speeding up heterogeneous catalysis with an improved highly reusable catalyst for the preparation of enantioenriched secondary alcohols
  作者：Esther M. Sánchez-Carnerero、Rafael Sandoval-Torrientes、Javier Urieta-Mora、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Santiago de la Moya

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2017.02.008

  日期：2017.4

  A new catalytic heterogeneous system, very efficient and highly reusable, for the preparation of enantioenriched secondary alcohols through the addition of diethylzinc to benzaldehyde has been developed. This system is based on a chiral bis(hydroxyamide) ligand supported on crosslinked polystyrene. The catalyst has been shown to be very efficient, leading to the corresponding secondary alcohol with

  已经开发出一种非常有效且高度可重复使用的新型催化多相体系，该体系通过将二乙基锌添加到苯甲醛中来制备对映体富集的仲醇。该系统基于负载在交联聚苯乙烯上的手性双（羟酰胺）配体。已显示该催化剂非常有效，在短至2小时的时间内即可产生对映体过量93％的相应仲醇，并且仅使用4％的多相催化剂和1.5当量的有机锌试剂即可。我们已经证明，新催化剂非常稳定，可以有效地循环使用，而不会降低收率或对映选择性。对于通过使用催化流化床反应器将反应潜在地转移到工业中，所提出的系统具有毫无疑问的兴趣。
• Activation of disulfide bond cleavage triggered by hydrophobization and lipophilization of functionalized dihydroasparagusic acid
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Miyuki Momose、Naoya Maruyama、Kenkyo Matsuura、Tsukasa Matsunaga、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c8ob01055b

  日期：——

  Introduction of a hydrophilic group into dihydroasparagusic acid (DHAA) indicated higher reduction ability of disulfide in protein and lower air oxidation.

  将二氢藜麦酸（DHAA）中引入亲水基团表明蛋白质中二硫键的还原能力更高，氧化性更低。

表征谱图