propyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4)>-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 85395-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4)>-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 85395-73-9
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₂₀
• 分子量: 733.719
• InChiKey: JNZUBRPMELNMPA-YKIYTBJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  325.47
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-4)>-O-(3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到propyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4)>-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自“标准化中间体”的寡糖。合成具有血型B 2型决定簇的支链四糖苷异构体。

  摘要：

  组分单糖的结构单元衍生物用于构建四糖苷15，其中的α-D-Galp-（1导致4）-D-Gal键取代了人类的alpha-（1导致3）键。 B型血型2，决定因素结构。2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（四氢吡喃-2-基）-α-D-吡喃半乳糖基氯与烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-的初始偶联O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷随后在O-4'（给出8）或O-2'（给出3）处选择性脱保护二糖产物。8到15的转化涉及与四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴的连续偶联（8导致11），在O-2'处的O-脱苯甲酰化（11导致12），与三-O-偶合苄基-α-L-呋喃核糖基溴（12导致14），氢解产生O-脱苄基（14导致15）。或者，将3个α-L-岩藻糖基化得到6，并且将6在O-4'处选择性脱保护得到7。但是，对α-D-半乳糖基化物7的尝试是不成功的。中间体二糖（8）和三糖（12）糖苷的未取代形式通过适当的解封步骤获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88171-3