3-溴-2-甲基-1H-吲哚 | 1496-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚,3-溴-2-甲基-
• 英文名称: 3-bromo-2-methylindole
• 英文别名: 2-methyl-3-bromoindole；3-Brom-2-methyl-indol；3-bromo-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1496-78-2
• 化学式: C₉H₈BrN
• mdl: MFCD00982985
• 分子量: 210.073
• InChiKey: NWAYWNCTOHHMNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-1H-吲哚 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  在水介质中用亚硫酸钠对苯酚和杂芳族化合物进行还原脱卤和脱卤磺化

  摘要：

  质子互变异构被用作在水介质中使用亚硫酸钠作为唯一试剂的（杂）芳基溴化物和碘化物的还原性脱卤化或（杂）芳基氯和氟化物的脱卤化磺化的工具。该方案不需要金属或相转移催化剂，避免使用有机溶剂作为反应介质。此方法特别适用于容易互变异构的底物（例如2-或4-卤代氨基酚和4-卤代间苯二酚），在温和的反应条件下（≤60°C）会进行脱卤或磺化。由于亚硫酸钠是一种廉价，安全且对环境无害的试剂，因此该方法至少具有三个潜在应用：（i）使用亚硫酸钠作为还原剂对卤素作为保护基进行脱保护；（ii）在温和的反应条件下磺化芳族卤化物，避免使用危险和腐蚀性的试剂/溶剂；（iii）将有毒的卤代芳族化合物转化为危害较小的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc00467j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-溴-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的简明合成

  摘要：

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.012

文献信息

• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• Atom-Economic Electron Donors for Photobiocatalytic Halogenations
  作者：Catharina Julia Seel、Antonín Králík、Melanie Hacker、Annika Frank、Burkhard König、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/cctc.201800886

  日期：2018.9.20

  Combining photocatalysis and biocatalysis offers an innovative solution to this problem, but lacks atom economy due to the sacrificial electron donors needed. Herein, we show that redox‐active buffers or even water alone can serve as efficient, biocompatible electron sources, when combined with photocatalysis. Mechanistic investigations revealed first insights into the possibilities and limitations

  体外辅因子的供应和再生一直是生物催化过程的主要障碍，特别是在大规模生产中。过氧化物酶通常会因其氧化辅助因子而失活。将光催化和生物催化相结合可为该问题提供创新的解决方案，但由于需要牺牲电子供体，因此缺乏原子经济性。在此，我们表明，与光催化结合使用时，具有氧化还原活性的缓冲液甚至是单独的水都可以用作有效的生物相容性电子源。机理研究揭示了对该方法的可能性和局限性的初步见解，并允许根据生物催化转化的具体需要调整反应条件。这种光生物催化反应装置的适用性的概念证明是通过酶促卤化作用给出的。
• INDOLE BASED RECEPTOR CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20110105509A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds of Formula (I): which are useful as antagonists of the CRTH2 receptors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are responsive to inhibition of the binding of endogenous ligands to the CRTH2 receptor are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  公开的是以下化合物的结构（I）：这些化合物可用作CRTH2受体的拮抗剂。还公开了含有化合物（I）的药物组合物以及利用化合物（I）治疗对抑制内源配体与CRTH2受体结合响应的疾病或疾病的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles
  作者：Rakhi Pathak、Johanna M. Nhlapo、Sameshnee Govender、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.012

  日期：2006.3

  Starting from simple indole precursors the synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles is described. Key steps include the use of the Suzuki–Miyaura reaction to afford 2- or 3-aryl substituted indoles, as well as a potassium t-butoxide and light assisted aromatic ring-forming reaction.

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。