3-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 145934-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 145934-58-3
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: KDAXPQWYQKHDLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 Methyl 8-bromo-13-(8-bromo-11-methoxycarbonyl-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaen-13-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168

文献信息

• [EN] ARYL-BIPYRIDINE AMINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE ARYL-BIPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126733A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I): wherein A, X, Y, Z, Q, R1, R2, R3, R4, R5, and n are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为（I）：其中A、X、Y、Z、Q、R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 7-Azaindoles and Reformatsky Reagents
  作者：Paul Knochel、Nadja Barl、Vladimir Malakhov、Christian Mathes、Philipp Lustenberger

  DOI：10.1055/s-0034-1379459

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of Reformatsky reagents with TBDMS-protected 3-bromo-7-azaindoles leading to a wide range of arylated ester derivatives is reported. After removal of the protecting group, the corresponding free 2-(7-azaindolyl)carboxylic esters are obtained in satisfactory yields. The preparation of various 2-(7-azaindolyl)carboxylic esters by Pd-catalyzed coupling of Reformatsky reagents with TBDMS-protected

  摘要 据报道，通过Pd催化的Reformatsky试剂与TBDMS保护的3-溴-7-氮杂吲哚的偶合偶联反应，制备了各种2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯，从而导致各种芳基化的酯衍生物。除去保护基后，以令人满意的产率获得相应的游离2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯。 据报道，通过Pd催化的Reformatsky试剂与TBDMS保护的3-溴-7-氮杂吲哚的偶合偶联反应，制备了各种2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯，从而导致各种芳基化的酯衍生物。除去保护基后，以令人满意的产率获得相应的游离2-（7-氮杂吲哚基）羧酸酯。
• PDE4B inhibitors
  申请人：Ibrahim N. Prabha

  公开号：US20060100218A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds are described that are active on PDE4. Also described are crystal structures of PDE4B determined using X-ray crystallography, the use of PDE4B crystals and strucural information for identifying molecular scaffolds, for developing ligands that bind to and modulate PDE4B, and for identifying improved ligands based on known ligands.

  描述了对PDE4活性的化合物。还描述了使用X射线晶体学确定的PDE4B的晶体结构，利用PDE4B晶体和结构信息来识别分子支架，开发结合和调节PDE4B的配体，并根据已知配体来识别改进的配体。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• Active compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05439917A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Therapeutically active compounds of the formula: ##STR1## wherein the variables are defined in the specification are provided.

  公式中定义的变量如规范中所述，提供了具有治疗活性的化合物。