(1R,2S)-(-)-2-(p-toluenesulfonylamino)-cyclopent-3-enyl phenyl ketone | 1228389-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-2-(p-toluenesulfonylamino)-cyclopent-3-enyl phenyl ketone
• 英文别名: N-[(1S,5R)-5-benzoylcyclopent-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228389-22-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: OIGMEMJKJQAYJH-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(+)-N-methoxy-N-methyl-2-(p-toluenesulfonylamino)-cyclopent-3-enyl amide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2S)-(-)-2-(p-toluenesulfonylamino)-cyclopent-3-enyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物和前手性Weinreb酰胺烯醇酸酯的不对称合成环状顺式-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺，是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的重要组成部分，可通过亚氨苄基衍生的N-亚磺酰基β-氨基二烯Weinreb酰胺的闭环易位反应而容易地制备。这些不饱和环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo100680b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclic <i>cis</i>-β-Amino Acid Derivatives Using Sulfinimines and Prochiral Weinreb Amide Enolates
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu

  DOI：10.1021/jo100680b

  日期：2010.6.4

  Cyclic cis-β-amino Weinreb amides, valuable building blocks for the asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids derivatives, are readily prepared via ring-closing metathesis of sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino diene Weinreb amides. These unsaturated cyclic cis-β-amino Weinreb amides are valuable building blocks for the asymmetric synthesis of cyclic β-amino acid derivatives.

  环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺，是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的重要组成部分，可通过亚氨苄基衍生的N-亚磺酰基β-氨基二烯Weinreb酰胺的闭环易位反应而容易地制备。这些不饱和环状顺式-β-氨基Weinreb酰胺是环状β-氨基酸衍生物不对称合成的有价值的结构单元。