N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-serine | 128924-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-Ser(Galp₁)；Fmoc-Ser(Galp₁)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 128924-12-9
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₄
• 分子量: 657.628
• InChiKey: UGQPZVSWEMKXBN-BPUYOJAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  199.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-serine 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  延伸蛋白的高度糖基化亲水基团的合成

  摘要：

  Extensin是植物细胞外基质蛋白的结构基序，具有独特的高度糖基化，亲水性和重复性Ser 1 Hyp 4五肽单元，已被提议包括脯氨酸残基的翻译后羟基化和随后的寡L-阿拉伯糖基化羟基脯氨酸的合成以及丝氨酸残基的半乳糖基化。本文报道了一种高度糖基化的基序之一Ser（Galp 1）-Hyp（Araf 4）-Hyp（Araf 4）-Hyp（Araf 3）-Hyp（Araf 1）的立体选择性合成）。通过将2-（萘基）甲醚介导的分子内糖苷配基传递应用于Ser（Galp 1）和Hyp（Araf n）片段的立体选择性构建以及Fmoc固相，完成了合成肽合成为主链五肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201404904