4-carbamoyl-1-((5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride | 1263185-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carbamoyl-1-((5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride
• CAS: 1263185-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₂OS*Cl
• 分子量: 303.212
• InChiKey: VSXFVJMHVGFCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoyl-1-((5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride 、 3-吡啶醛肟 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-(hydroxyiminomethyl)-4'-(carbamoyl)-1,1'-(2,5-thiophenediyldimethylene)bispyridinium dichloride
  参考文献：
  名称：

  双季吡啶肟：含脂肪族接头和杂芳族接头的化合物对对氧磷抑制电鳗和重组人乙酰胆碱酯酶的体外再激活效力的比较

  摘要：

  肟再活化剂是 OP（有机磷）中毒后处理的首选药物，广泛用于 OP 抑制的胆碱酯酶的机械和动力学研究。本研究的目的是评估新的肟化合物重新激活被 OP 对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE)。合成了几种新的带有杂环接头的双季吡啶肟以及一些已知的带有脂肪族接头的双季吡啶肟，并评估了它们对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的体外再激活效力。本文的结果表明，大多数化合物是 EeAChE 比 rHuAChE 更好的再活化剂。比较了具有不同接头链的两类不同化合物的再活化效力，并观察到连接链的结构是再活化剂活性的重要因素。在较高浓度（10-3  M)，带有脂肪族接头的化合物比带有杂环接头的化合物表现出更好的再活化。有趣的是，具有杂环接头的肟在较高浓度（10 -3  M）下抑制AChE ，而在较低浓度（10 -4  M 和10 -5  M）下它们的再激活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.052
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(氯甲基)噻吩 、 4-吡啶甲酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-carbamoyl-1-((5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  单季和双季吡啶化合物的抗微生物、抗疟和抗利什曼原虫活性

  摘要：

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x