作者:Dale L. Boger、Susumu Miyazaki、Seong Heon Kim、Jason H. Wu、Steven L. Castle、Olivier Loiseleur、Qing Jin
DOI:10.1021/ja992577q
日期:1999.11.1
Full details of a diastereoselectivetotalsynthesis of the vancomycinaglycon are described. Two key aromatic nucleophilic substitution macrocyclizations with formation of the 16-membered diaryl ethers were enlisted for sequential CD and DE ring formations, an effective macrolactamization was developed for closure of the 12-membered biaryl AB ring system, and the defined order of CD, AB, and DE ring
描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成,开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合,并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。