2-Methoxy-7,8,8a,9-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridin-6-one | 1228103-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-7,8,8a,9-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridin-6-one
• CAS: 1228103-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YQIZJDGKNRWNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-7,8,8a,9-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridin-6-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.58h， 以93%的产率得到(7R,8aS)-2-methoxy-7-methyl-7,8,8a,9-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱合成中的甲氧基吡啶：(±)-Lycoposerramine R 的全合成

  摘要：

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol100823t
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-Methoxy-7,8,8a,9-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱合成中的甲氧基吡啶：(±)-Lycoposerramine R 的全合成

  摘要：

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol100823t