1,6-bis(2-thienyl)-1,6-hexanedione | 58853-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis(2-thienyl)-1,6-hexanedione
• 英文别名: 1,6-di-2-thiofuranyl-1,6-hexadione；1,6-di-thiophen-2-yl-hexane-1,6-dione；1,6-Bis-(2-thienyl)-hexan-1,6-dion；1,6-Di-α-thenoyl-hexan；1,4-Bis-(thenoyl-2)-butan；1,6-Di(2-thienyl)hexane-1,6-dione；1,6-dithiophen-2-ylhexane-1,6-dione
• CAS: 58853-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: KAOUWCWZPRSGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(2-thienyl)-1,6-hexanedione 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-N’-(thiophen-2-yl(2-(thiophen-2-yl)cyclopent-1-en-1-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二（噻吩-2-基）烷二酮的合成和反应：环缩合。

  摘要：

  已知的 1,6-二(噻吩-2-基)己烷-1,6-二酮 (2) 和新型 1,7-二(噻吩-2-基)庚烷-1,7-二酮 (4) 获自噻吩与相应的二酰氯的反应。此外，以同样的方式得到了用呋喃和吡咯单元代替化合物2中的噻吩单元的化合物。2和4的溴化产生区域选择性的溴化物。化合物2和4各自在HOAc介质中的反应产生环缩合产物。总共合成了四种已知化合物和十一种新化合物。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3446
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-(thiophen-2-yl)cyclopropoxy)silane 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1,6-bis(2-thienyl)-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  Ryu, Ilhyong; Matsumoto, Koichi; Kameyama, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12330 - 12339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• A .beta.-metal ketone strategy. Reactions of siloxycyclopropanes with silver(I) tetrafluoroborate and copper(II) tetrafluoroborate leading to 1,6-diketones
  作者：Ilhyong Ryu、Masato Ando、Akiya Ogawa、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00362a041

  日期：1983.11
• RYU, ILHYONG;ANDO, MASATO;OGAWA, AKIYA;MURAI, SHINJI;SONODA, NOBORU, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 24, 7192-7194
  作者：RYU, ILHYONG、ANDO, MASATO、OGAWA, AKIYA、MURAI, SHINJI、SONODA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——