(3a'R,4'S,6a'S)-4'-allyl-5,5-dimethyl-3',3a',4',6a'-tetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalene] | 1451152-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'R,4'S,6a'S)-4'-allyl-5,5-dimethyl-3',3a',4',6a'-tetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalene]
• 英文别名: (3'aR,4'S,6'aS)-5,5-dimethyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxane-2,2'-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene]
• CAS: 1451152-62-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: BBUPYTCQKWLJKP-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rel-N'-[(3a'S,4'R,5'E/Z,6a'R)-4'-allyl-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5' (3'H)-ylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3a'R,4'S,6a'S)-4'-allyl-5,5-dimethyl-3',3a',4',6a'-tetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalene] 、 (3a'S,4'R,6a'R)-4'-allyl-5,5-dimethyl-3',3a',4',6a'-tetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalene]
  参考文献：
  名称：

  做两次：Weiss二酮衍生物的不对称去质子化/烷基化作为双环[3.3.0]辛烷官能化的关键步骤

  摘要：

  在双（1-苯乙基）酰胺锂/氯化锂作为手性碱的存在下，由双（1-苯乙基）原位生成的硅烷基保护的烯丙基氢戊烯酮衍生物 9 通过对映选择性去质子化功能化氯化铵 [(R,R)- 或 (S,S)-14] 和 BuLi，并用烷基卤化物亲电试剂捕获所得的烯醇化物，得到假 C2 或 -Cs-对称双环 [3.3.0] 辛酮 10 和11.研究了手性碱和亲电子试剂对区域选择性和双立体分化的影响。考虑到双立体控制，伪 C2 对 (1R,4R)-10/(1S,4R)-10 的匹配选择性和伪 Cs 对 (1S,6R)-11/(在 (R,R)-14 存在下观察到 1R,6R)-11。然而，(S,S)-14 的使用，产生了对 (1R,4R)-10/(1S,4R)-10 的错配选择性和对 (1S,6R)-11/(1R,6R)-11 的匹配选择性，具有互补的非对映选择性取决于亲电子试剂。此外，氢戊烯酮衍生物 10a 为大环特拉姆酸内酰胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201409