benzyl 2,4-dinitrophenylsulfonyloxy(methyl)carbamate | 1448581-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4-dinitrophenylsulfonyloxy(methyl)carbamate
• 英文别名: [Methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino] 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 1448581-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₉S
• 分子量: 411.349
• InChiKey: ZNAWQPKJHZVSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-dinitrophenylsulfonyloxy(methyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-lutidinium triflate 、 (+)-(2S)-2-(3-ethylbenzyl)-2,3-dimethylimidazolidin-4-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-benzyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原机制对醛进行对映选择性直接 α-胺化：不对称胺片段偶联的策略

  摘要：

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。

  DOI：

  10.1021/ja406181e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2,4-dinitrophenylsulfonyloxy(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原机制对醛进行对映选择性直接 α-胺化：不对称胺片段偶联的策略

  摘要：

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。

  DOI：

  10.1021/ja406181e

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Chemoselective S–O Bond Cleavage of Benzenesulfonic Carbamate
  作者：Zijun Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03338

  日期：2018.12.7

  An unprecedented example of NHC-catalyzed chemoselective S–O bond cleavage of dinitrobenzenesulfonic carbamates is described. This protocol features several advantages, including mild reaction conditions, broad substrate scope, and operational simplicity, which allows it to be an attractive synthetic method for hydroxylamine synthesis. Notably, dinitrobenzenesulfonic carbamates not only work as “O”

  描述了NHC催化的二硝基苯磺酸氨基甲酸酯化学选择性S-O键裂解的空前例子。该方案具有几个优点，包括温和的反应条件，广泛的底物范围和操作简便性，这使其成为用于羟胺合成的有吸引力的合成方法。值得注意的是，二硝基苯磺酸氨基甲酸酯不仅用作“ O”合成子，而且在该反应中也用作有效的氧化剂。
• Amination of 3-Substituted Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones Triggered by Single-Electron Transfer
  作者：Chen Yang、Yang Liu、Jin-Dong Yang、Yi-He Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00163

  日期：2016.3.4

  An efficient amination reaction of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones promoted by cesium carbonate was developed. A putative mechanism involving a single-electron-transfer event was proposed, which represents a new reactivity for benzofuran-2(3H)-ones.

  开发了由碳酸铯促进的3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮的高效胺化反应。提出了一种涉及单电子转移事件的推测机制，该机制代表了对苯并呋喃-2（3 H）-ones的新反应性。