(Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol | 40283-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 40283-39-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: UEPFAPNKIGFNDJ-RJRFIUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₇H₃₉N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*ClH 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以58%的产率得到(Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures

  摘要：

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol4031815