(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-9-oxo-7-ethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1965-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-9-oxo-7-ethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-oxotetrahydroisopimarate；13β-Methyl-13α-ethyl-7-oxo-podocarpan-saeure-(15)-methylester
• CAS: 1965-39-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: JZVHDPMBAMOFJO-QWEBEZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-9-oxo-7-ethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (3S,4aS,7aR,8R,11aS,11bR)-methyl 3,8,11a-trimethyl-6-oxo-3-ethyltetradecahydro-1H-dibenzo[b,d]azepin-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。XXXIII.* 15,16-二氢异海松酸和二氢异海松酸甲酯的制备及其转化

  摘要：

  提出了制备15,16-二氢异海松酸及其甲酯的方法。二氢异海松酸甲酯在 3-氯过苯甲酸的作用下发生氧化，形成 7,8-环氧衍生物和 7α-羟基二氢山达海松酸。除了 7-氧代四氢异海松酸酯外，后者还通过叔丁基过氧化氢在 MoCl5 存在下的作用形成。二氢异海松酸或酯在二恶烷中被二氧化硒氧化得到相应的 14α-羟基衍生物。氯铬酸吡啶将 14α-羟基二氢异海松酸转化为 7α-羟基-8,14-环氧异海松酸、7-氧-8,14-环氧异海松酸、7-氧-14-羟基异海松酸和 7α-羟基山达拉海松酸甲酯的混合物。在 NaOAc 存在下，在 MeOH 中通过盐酸羟胺对 7-氧代四氢异海松酸甲酯进行肟化，得到相应的 (Z)-和 (E)-肟的混合物。通过亚硫酰氯的作用，四氢异海松酸甲酯的 7-(E)-肟的贝克曼重排产生了十四氢二苯并[b,d]氮杂。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0823-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15,16-dihydro-13-epi-pimar-7-en-18-oate 在 叔丁基过氧化氢 、 五氯化钼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-methyl 1,4a,7-trimethyl-9-oxo-7-ethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。XXXIII.* 15,16-二氢异海松酸和二氢异海松酸甲酯的制备及其转化

  摘要：

  提出了制备15,16-二氢异海松酸及其甲酯的方法。二氢异海松酸甲酯在 3-氯过苯甲酸的作用下发生氧化，形成 7,8-环氧衍生物和 7α-羟基二氢山达海松酸。除了 7-氧代四氢异海松酸酯外，后者还通过叔丁基过氧化氢在 MoCl5 存在下的作用形成。二氢异海松酸或酯在二恶烷中被二氧化硒氧化得到相应的 14α-羟基衍生物。氯铬酸吡啶将 14α-羟基二氢异海松酸转化为 7α-羟基-8,14-环氧异海松酸、7-氧-8,14-环氧异海松酸、7-氧-14-羟基异海松酸和 7α-羟基山达拉海松酸甲酯的混合物。在 NaOAc 存在下，在 MeOH 中通过盐酸羟胺对 7-氧代四氢异海松酸甲酯进行肟化，得到相应的 (Z)-和 (E)-肟的混合物。通过亚硫酰氯的作用，四氢异海松酸甲酯的 7-(E)-肟的贝克曼重排产生了十四氢二苯并[b,d]氮杂。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0823-1