2',3',5'-tri-O-acetyl-6,8-dichloropurine 9-β-D-ribofuranoside | 55627-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6,8-dichloropurine 9-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 6,8-Dichlor-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purin；6,8-Dichloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin；tri-O-acetyl-1-(6,8-dichloro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6,8-dichloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55627-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₄O₇
• 分子量: 447.232
• InChiKey: SDXXTGDZUIEHBF-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6,8-dichloropurine 9-β-D-ribofuranoside 、 乙酸酐 、 环戊胺 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-chloro-8-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 、 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[8-chloro-6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N6，C8分布的腺苷衍生物作为腺苷A1受体的部分激动剂。

  摘要：

  描述了腺苷的N6，C8-二取代衍生物作为腺苷受体潜在的部分激动剂的合成和生物学评估。通过三种途径，制备了两个系列的化合物，即N6-环戊基腺苷衍生物3a-e和C8-（环戊基氨基）腺苷类似物3e和9a-d。对其中一种化合物N6-乙基-8（环戊基氨基）腺苷（9b）进行了X射线结构测定（正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号））其中a = 11.039（3），b = 8.708（2）和c = 24.815（12）埃，Z = 4，R1 = 0.0974，R2（W）= 0.2455）。由于分子内氢键，该化合物的核糖部分处于反构象。在放射配体结合研究中对化合物进行了体外测试，得出了它们对A1和A2a腺苷受体的亲和力。所有化合物都表现出对A1的选择性，亲和力在高纳摩尔，低微摩尔范围内。在A1受体上，还确定了所谓的GTP位移，即在存在和不存在1 mM GTP的情况下测得的亲和力之间的比率。所有GTP转换（介于1

  DOI：

  10.1021/jm950267m

文献信息

• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977B1

  公开（公告）日：2016-11-02