(3E)-5,5-dimethyl-trans-3,6-heptadien-2-one | 81731-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-5,5-dimethyl-trans-3,6-heptadien-2-one
• 英文别名: (3E)-5,5-dimethylhepta-3,6-dien-2-one
• CAS: 81731-53-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VYHJSROXILTTKJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (3E)-5,5-dimethyl-trans-3,6-heptadien-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(3E)-2,5,5-三甲基-3,6-庚二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  由铬 (II) 试剂介导的高选择性碳-碳键形成反应

  摘要：

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.561
• 作为产物：
  描述：

  α-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol 在 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3E)-5,5-dimethyl-trans-3,6-heptadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  高活性金属，来自钾-石墨。钛-石墨和锡-石墨的制备和使用

  摘要：

  钾－石墨转变成金属的活性形式的途径已扩展到钛－石墨（TiGr）和锡－石墨（SnGr）的制备。TiGr用于实现酮的还原偶联，以生成烯烃，SnGr用于制备二乙醛醇二溴化物配合物，该配合物与醛反应生成均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88107-9