(2S)-1-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine | 1230073-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 1230073-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: WSDJFITYNZDPGG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]acetone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker氧化合成（-）-香氨酸和（-）-正香氨酸

  摘要：

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.098
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(2S)-1-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过Wacker氧化合成（-）-香氨酸和（-）-正香氨酸

  摘要：

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.098

文献信息

• Syntheses of (−)-hygrine and (−)-norhygrine via Wacker oxidation
  作者：Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.098

  日期：2010.5

  Hygrine is an important biosynthetic intermediate for tropane alkaloids. A synthesis of (−)-hygrine starting from l-proline is described. The acetonyl side chain of hygrine was fashioned through the Wittig reaction followed by regioselective Wacker oxidation. In addition, this Letter provides the first synthesis of (−)-norhygrine.

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。