tetrahydro-2-[[2-methyl-3-butyn-2-yl]oxy]-2H-furan | 1205051-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrahydro-2-[[2-methyl-3-butyn-2-yl]oxy]-2H-furan
• 英文别名: 2-Methyl-2-tetrahydrofuranoxy-3-butyne；2-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)oxolane
• CAS: 1205051-05-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XGPNUQJFIDZHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 tetrahydro-2-[[2-methyl-3-butyn-2-yl]oxy]-2H-furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到tetrahydro-2-[[4-(2-bromophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl]oxy]-2H-furan
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 H 抽象拦截伯格曼环化促进构象门控碎片和重排：对天然烯二炔抗生素的自动抗性的可能机制？

  摘要：

  在配备有缩醛环的烯二炔中，可以在伯格曼环化之后进行各种断裂和重排，模拟 esperamicine 和 calchiamicine 家族的天然烯二炔抗生素的碳水化合物部分。在所有这些过程的第一步中，分子内 H 原子提取通过六元 TS 有效拦截伯格曼环化的对苄产物，并将对苄转化为新的更稳定的自由基。根据取代模式和反应条件，该自由基遵循四种替代路径：(a) 外部氢原子的提取，(b) O-neophy 重排，其置换取代基的 O-和 C-原子，(c)缩醛环中的 OC 键，或 (d) 断裂并整体消除附加的缩醛部分。进行了不同浓度的外部 H 原子供体（1,4-环己二烯）的实验，以进一步了解分子间 H 抽象和碎片之间的竞争。gem-二甲基取代的烯二炔中的 Thorpe-Ingold 效应将碎裂效率提高到了即使大量过量的外部 H 原子供体也无法阻止的程度。这些过程使人们深入了解了 esperamicin A(1)

  DOI：

  10.1021/ja905100u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrahydro-2-[[2-methyl-3-butyn-2-yl]oxy]-2H-furan
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 H 抽象拦截伯格曼环化促进构象门控碎片和重排：对天然烯二炔抗生素的自动抗性的可能机制？

  摘要：

  在配备有缩醛环的烯二炔中，可以在伯格曼环化之后进行各种断裂和重排，模拟 esperamicine 和 calchiamicine 家族的天然烯二炔抗生素的碳水化合物部分。在所有这些过程的第一步中，分子内 H 原子提取通过六元 TS 有效拦截伯格曼环化的对苄产物，并将对苄转化为新的更稳定的自由基。根据取代模式和反应条件，该自由基遵循四种替代路径：(a) 外部氢原子的提取，(b) O-neophy 重排，其置换取代基的 O-和 C-原子，(c)缩醛环中的 OC 键，或 (d) 断裂并整体消除附加的缩醛部分。进行了不同浓度的外部 H 原子供体（1,4-环己二烯）的实验，以进一步了解分子间 H 抽象和碎片之间的竞争。gem-二甲基取代的烯二炔中的 Thorpe-Ingold 效应将碎裂效率提高到了即使大量过量的外部 H 原子供体也无法阻止的程度。这些过程使人们深入了解了 esperamicin A(1)

  DOI：

  10.1021/ja905100u

文献信息

• Composition, synthesis and use of new substituted pyran and pterin compounds
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：EP2615088A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to substituted pterin compounds, their synthesis and use. In particular, the present invention relates to a new precursor compound and its analogs for synthesizing a new substituted pterin compound and its analogs. These new compounds are particularly suitable for treating molybdenum cofactor deficiency.

  本发明涉及替代喹啉化合物，其合成和用途。具体地，本发明涉及一种新的前体化合物及其类似物，用于合成一种新的替代喹啉化合物及其类似物。这些新化合物特别适用于治疗钼辅因子缺乏症。
• Process for the preparation of cyclopropylacetylene derivatives
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0936207A2

  公开（公告）日：1999-08-18

  A process for the preparation of a cyclopropylacetylene derivative of the formula (V): comprises the steps of reacting a propynol derivative of the formula (I): with a propane derivative of the formula (VI): in the presence of a base in an amount of 2 or more equivalents relative to the propynol derivative to give a cyclopropane derivative of the formula (III): deprotecting the protecting group for the hydroxyl group of the cyclopropane derivative to give a cyclopropylpropynol derivative of the formula (IV): and subjecting the cyclopropylpropynol derivative to retro-ethynylation. In the above formula R1, R2, R3, R4 and R5 represent a hydrogen atom, or an alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl each of which may have a substituent, R6 and R7 represent a hydrogen atom, or an alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl each of which may have a substituent, or R6 and R7 may together form a ring, R8 represents a protecting group for a hydroxyl group and X and Y represent a leaving group.

  一种制备式（V）环丙炔衍生物的工艺： 包括以下步骤 式（I）的丙炔醇衍生物与式（VI）的丙烷衍生物反应 与式 (VI) 的丙烷衍生物反应： 与式 (VI) 的丙烷衍生物反应，得到式 (III) 的环丙烷衍生物： 对环丙烷衍生物羟基的保护基进行脱保护，得到式（IV）的环丙炔醇衍生物： 并将环丙基丙炔醇衍生物进行反乙炔化反应。在上式中，R1、R2、R3、R4 和 R5 代表氢原子，或烷基、烯基、芳基或芳烷基，其中每个烷基、烯基、芳基或芳烷基可以有一个取代基，R6 和 R7 代表氢原子，或烷基、烯基、芳基或芳烷基，其中每个烷基、烯基、芳基或芳烷基可以有一个取代基，或 R6 和 R7 可以共同形成一个环，R8 代表羟基的保护基团，X 和 Y 代表离去基团。
• US06180835B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6180835B1
  申请人：——

  公开号：US6180835B1

  公开（公告）日：2001-01-30