3-溴-2-苯基吲唑 | 91002-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-2-苯基吲唑
• 英文名称: 3-bromo-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-2-phenylindazole
• CAS: 91002-55-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: FIYIPGOIPMIGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-苯基吲唑 、 溴 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAALWIJK, P. S.;COHEN-FERNANDES, P.;HABRAKEN, C. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3401-3403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苄基亚基)苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 3-溴-2-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4 和 2,3-二苯基-2H-吲唑杂合体的合成和细胞毒活性

  摘要：

  癌症是仅次于心血管疾病的第二大死因。已经开发出不同的策略来治疗癌症；然而，使用细胞毒药物的化疗仍然是最广泛使用的治疗方法。尽管如此，对现有化学治疗剂的耐药性仍然是一个严重的问题，开发新的活性化合物仍然是一个持续的需求。利用分子杂交方法，在目前的工作中，我们基于考布他汀 A-4 和 2,3-二苯基-2 H-吲唑的结构设计、合成并测试了两种杂化化合物和七种衍生物的细胞毒活性。2-pheny-2 H - indazole 和 2,3-dipheny-2 H合成方案的实际修改实施微波辐射下的-吲唑衍生物。细胞毒性试验表明，我们设计的杂化化合物具有很强的活性，尤其是化合物5，其对 HeLa 和 SK-LU-1 细胞的作用甚至优于参考药物顺铂（IC 50 分别为 0.16 和 6.63 µM），并且具有与参考药物伊马替尼对抗 K562 细胞的效力相似。此外，计算机和体外研究强烈建议微管蛋白作为杂交化合物5的分子靶标。

  DOI：

  10.3390/ph14080815

文献信息

• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Halogenation Reactions of 2 <i>H</i> ‐Indazoles with NaX (X=Cl, Br)
  作者：Xin Liu、Zengzhi Wu、Chenglong Feng、Wenlu Liu、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.202200262

  日期：2022.5.6

  A catalyst- and oxidant-free electrochemical method for the halogenation of 2H-indazoles with NaCl or NaBr has been developed. Under the optimized conditions, a broad range of substrates were well tolerated, affording the desired halogenation products in 45–96 % isolated yields with good regioselectivity.

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。
• Metal-free regioselective mono- and poly-halogenation of 2-substituted indazoles
  作者：Changjun Zhang、Tingting Wei、Zhichen Yu、Yuxin Ding、Weike Su、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d2ra07398f

  日期：——

  An unprecedented metal-free regioselective halogenation of 2H-indazoles is reported, and not only realizes the highly selective synthesis of mono-halogenated products, but also complete poly-halogenations.

  该研究报道了一种前所未有的 2H-indazoles 无金属区域选择性卤化反应，不仅实现了单卤化产物的高选择性合成，还实现了完全的多卤化反应。
• Indazole studies. 3. The bromination of 2-phenyl-2H-indazole. Formation and structure determination of mono-, di-, and tribromo-2-phenyl-2H-indazoles
  作者：Peter S. Waalwijk、Pauline Cohen-Fernandes、Clarisse L. Habraken

  DOI：10.1021/jo00192a036

  日期：1984.9
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Combretastatin A-4 and 2,3-Diphenyl-2H-indazole Hybrids
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Félix Matadamas-Martínez、Lilián Yépez-Mulia、Vadim Pérez-Koldenkova、Martha Leyte-Lugo、Karen Rodríguez-Villar、Francisco Cortés-Benítez、Ana Perla Macías-Jiménez、Ignacio González-Sánchez、Ariana Romero-Velásquez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche

  DOI：10.3390/ph14080815

  日期：——

  and seven derivatives based on the structure of combretastatin A-4 and 2,3-diphenyl-2H-indazole. Practical modifications of reported synthetic protocols for 2-pheny-2H-indazole and 2,3-dipheny-2H-indazole derivatives under microwave irradiation were implemented. The cytotoxicity assays showed that our designed hybrid compounds possess strong activity, especially compound 5, which resulted even better

  癌症是仅次于心血管疾病的第二大死因。已经开发出不同的策略来治疗癌症；然而，使用细胞毒药物的化疗仍然是最广泛使用的治疗方法。尽管如此，对现有化学治疗剂的耐药性仍然是一个严重的问题，开发新的活性化合物仍然是一个持续的需求。利用分子杂交方法，在目前的工作中，我们基于考布他汀 A-4 和 2,3-二苯基-2 H-吲唑的结构设计、合成并测试了两种杂化化合物和七种衍生物的细胞毒活性。2-pheny-2 H - indazole 和 2,3-dipheny-2 H合成方案的实际修改实施微波辐射下的-吲唑衍生物。细胞毒性试验表明，我们设计的杂化化合物具有很强的活性，尤其是化合物5，其对 HeLa 和 SK-LU-1 细胞的作用甚至优于参考药物顺铂（IC 50 分别为 0.16 和 6.63 µM），并且具有与参考药物伊马替尼对抗 K562 细胞的效力相似。此外，计算机和体外研究强烈建议微管蛋白作为杂交化合物5的分子靶标。