ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 1415590-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1415590-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: XBLJMIWMVKHZIW-GVJIXFOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-pyridinecarbonyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C3-酯基对L-鼠李糖吡喃糖硫糖苷供体糖基化立体化学的立体定向作用：α-和β-L-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了C3-酯基团对Lrhamnopyranose（L-Rha）乙基硫代糖苷的糖基化立体化学的调节作用。带有L-Rha硫糖苷的3-O-芳基羰基或乙酰丙酰基经历高度α-选择性糖基化作用，而3-O-4-亚硝基甲酰基和2-吡嗪羰基L-Rha硫糖苷的糖基化表现出β-立体选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901186
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect of Remote Picolinyl and Picoloyl Substituents on the Stereoselectivity of Chemical Glycosylation

  摘要：

  O-Picolinyl and O-picoloyl groups at remote positions (C-3, C-4, and C-6) can mediate glycosylation reactions by providing high or even complete facial selectivity for the attack of the glycosyl acceptor. The set of data presented herein offers a strong evidence of the intermolecular H-bond tethering between the glycosyl donor and glycosyl acceptor counterparts while providing a practical new methodology for the synthesis of either 1,2-cis or 1,2-trans linkages. Challenging glycosidic linkages including alpha-gluco, beta-manno, and beta-rhamno have seen obtained with high or complete stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja307355n