benzyl (3R,5S)-5-(benzyloxy)-1-hydroxyoctan-3-ylcarbamate | 1446447-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,5S)-5-(benzyloxy)-1-hydroxyoctan-3-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3R,5S)-1-hydroxy-5-phenylmethoxyoctan-3-yl]carbamate
• CAS: 1446447-13-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: PKUKIFWTTZHLJH-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5S)-5-(benzyloxy)-1-hydroxyoctan-3-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 2-碘酰苯甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5R,7S)-ethyl 7-(benzyloxy)-5-(benzyloxycarbonylamino)decanoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-azido-5-(benzyloxy)octyl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (3R,5S)-5-(benzyloxy)-1-hydroxyoctan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004