ethyl (E)-3-(2-propynyloxy)-2-propenoate | 74649-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-propynyloxy)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-prop-2-ynoxyprop-2-enoate
• CAS: 74649-11-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YFGRBIVLVHXOKJ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Trimethylsilyloxy)propensaeure-ethylester 、 3-氯丙炔 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(2-propynyloxy)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Giering, Werner, Synthesis, 1980, # 3, p. 231 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary Phosphines Catalyzed Stereoselective Synthesis of <i>O</i>-Vinyl Ethers from Alkyl Acetylenecarboxylates and Alcohols
  作者：Ali Ramazani、Parvaneh Pakravan、Maryam Bandpey、Nader Noshiranzadeh、Ali Souldozi、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/10426500701289658

  日期：2007.6.1

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between tertiary phosphines (triphenylphosphine and tributylphosphine) and alkyl acetylenecarboxylates, by alcohols (2,2,2-trichloroethanol, propargyl alcohol, and 4-(trifluoromethyl)-benzyl alcohol) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo addition-elimination reaction to produce the corresponding O-vinyl

  通过醇（2,2,2-三氯乙醇、炔丙醇和4-（三氟甲基）-苄醇）对叔膦（三苯基膦和三丁基膦）与乙炔羧酸烷基酯反应产生的高反应性 1:1 中间体进行质子化生成乙烯基三苯基鏻盐，经过加成消除反应生成相应的 O-乙烯基醚。NMR 谱图（CDCl3 作为溶剂）表明，对于每种 O-乙烯基醚，化合物都含有两种立体异构体。立体异构体的相对种群由它们的 1H NMR 光谱确定。
• FOEHLISCH B.; GIERING W., SYNTHESIS, 1980, NO 3, 231-232
  作者：FOEHLISCH B.、 GIERING W.

  DOI：——

  日期：——