1-β-D-glucopyranosyl-3-methyl-thiourea | 18690-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-glucopyranosyl-3-methyl-thiourea
• CAS: 18690-14-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: ZEKZFKHLVPRDSQ-XUUWZHRGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-glucopyranosyl-3-methyl-thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3aR)-5t-hydroxymethyl-2-methylamino-(3ar,7at)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d]oxazole-6c,7t-diol
  参考文献：
  名称：

  链脲佐菌素某些类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  我们合成了抗生素链脲佐菌素（I）的α-和β-甲基苷（分别为 IV 和 V）。此外，还制备出了涉及 C2（III）和 C4（II）处外延变化的类似物，以及两种 C1 类似物，即 3-β-Dglucopyranosyl-1-methyl-1-nitrosourea (XXIII)和相应的 D-galactopyranosyl 化合物 (XXV)，以及它们的四-O-乙酸酯（分别为 XXII 和 XXIV）。通过合成 1-脱氧-1-（3-甲基-3-亚硝基氨基脲）-D-葡萄糖醇（XXIX）获得了一种开链类似物，但 2-脱氧-D-葡萄糖醇衍生物（XXVII）在尝试分离时发生了分解。C2 处的二聚化明显降低了抗菌活性，所有其他变化都破坏了抗菌活性。所有类似物的细胞毒性活性都在链脲菌素或更高的范围内，而且都没有致糖尿病性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.25.377