acetic acid-(1-bromo-3-methyl-butyl ester) | 67935-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid-(1-bromo-3-methyl-butyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(α-brom-isoamylester)；(α-Brom-isoamyl)-acetat；Essigsaeure-(1-brom-3-methyl-butylester)；(1-bromo-3-methylbutyl) acetate
• CAS: 67935-43-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: CAUBPMFWGWOLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(1-bromo-3-methyl-butyl ester) 、 C₁₀H₁₃ClOZn*LiCl 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,2'-isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-di-phenyl-2-oxazoline] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到Acetic acid (R)-1-(3-benzyloxy-propyl)-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联镍催化对映选择性二烷基甲醇合成：开发、范围和应用

  摘要：

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04358
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 异戊醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid-(1-bromo-3-methyl-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Chloracylierung und Bromacylierung von Carbonylverbindungen：Eger in Vergessenheit geratene Carbonylreaktion。I.准备的Anwendungsbrite

  摘要：

  羰基化合物的氯酰化和溴酰化：被遗忘的羰基反应。一，反应范围

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610612

文献信息

• Ulich; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 665
  作者：Ulich、Adams

  DOI：——

  日期：——
• Cross Coupling of Alkyl Cobaloximes with Maleic Anhydrides. Basic Studies and Applications to the Synthesis of Chaetomellic Acid A Anhydride and C-Glycosyl Maleic Anhydrides
  作者：Rachel M. Slade、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/jo971852t

  日期：1998.5.1

  Photochemical cross coupling of alkyl cobaloximes with maleic anhydrides and PhSSPh led to addition of an alkyl moiety and an SPh moiety across the alkene. Oxidation of the sulfide to a sulfoxide followed by elimination of phenyl sulfenic acid provided substituted maleic anhydrides. Alkyl cobaloximes could also be coupled with maleic anhydrides in the absence of PhSSPh to provide substituted maleic anhydrides directly. These methods are applied to a short and efficient synthesis of the anhydride of the Ras farnesyl protein transferase inhibitor chaetomellic acid A and in preparations of C-glycosyl maleic anhydrides, in which the carbohydrate anomeric carbon is directly attached to a maleic anhydride alkene carbon, in modest yields (19-46%).