(1E,3R,4R,6R)-(6-benzyloxy-1-N,N-diisopropylcarbamoyloxy-4-triethylsilyloxy-3-methylnona-1,8-dienylsulfanyl)benzene | 405114-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3R,4R,6R)-(6-benzyloxy-1-N,N-diisopropylcarbamoyloxy-4-triethylsilyloxy-3-methylnona-1,8-dienylsulfanyl)benzene
• CAS: 405114-97-8
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₄SSi
• 分子量: 625.989
• InChiKey: IVCAUJCDGWVJEI-BOEXIMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4R,6R)-(6-benzyloxy-1-N,N-diisopropylcarbamoyloxy-4-triethylsilyloxy-3-methylnona-1,8-dienylsulfanyl)benzene 在 ammonium heptamolybdate potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,4S(1R/S),5S,6S(2R))-4-(benzenesulfonyl-N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-6-(2-benzoyloxypent-4-enyl)-5-methyl-2-phenyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Protected syn 1,3-Diols:  Preparation of the C16−C24 Portion of Dolabelides

  摘要：

  We have designed a new method to make synthons encompassing a protected syn 1,3-diol motif and an aldehyde a to the 1,3-dioxane ring. An additional stereocenter was also created, potentially leading to stereochemically defined 1,2,4-triols. This method was successfully applied to the synthesis of the C16-C24 portion of Dolabelides.

  DOI：

  10.1021/ol017122w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)hex-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,3R,4R,6R)-(6-benzyloxy-1-N,N-diisopropylcarbamoyloxy-4-triethylsilyloxy-3-methylnona-1,8-dienylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Protected syn 1,3-Diols:  Preparation of the C16−C24 Portion of Dolabelides

  摘要：

  We have designed a new method to make synthons encompassing a protected syn 1,3-diol motif and an aldehyde a to the 1,3-dioxane ring. An additional stereocenter was also created, potentially leading to stereochemically defined 1,2,4-triols. This method was successfully applied to the synthesis of the C16-C24 portion of Dolabelides.

  DOI：

  10.1021/ol017122w