(-)-2-(phenylthio)ethanol pivaloyloxymethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate | 142592-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-(phenylthio)ethanol pivaloyloxymethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-(2-phenylsulfanylethyl) 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 142592-30-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆S
• 分子量: 461.579
• InChiKey: KUOIHKZVINDPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(phenylthio)ethanol pivaloyloxymethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到(-)-methyl 2-(phenylthio)ethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.

  摘要：

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.863
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid pivaloyloxymethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-2-(phenylthio)ethanol pivaloyloxymethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映选择性水解：合成（+）-和（-）-甲基2-（苯硫基）乙基1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3 1,5-吡啶二甲酸（PCA 4248）。

  摘要：

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1083