Nα-tert-butyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycine benzyl ester | 83103-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-tert-butyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycine benzyl ester
• 英文别名: N^α-tert-butyloxycarbonyl-N^G-nitroarginylglycine benzyl ester；N-α-tert-butyloxycarbonyl-N-γ-nitro-L-arginine；Boc-L-Arg(NO2)-Gly-OBzl；Boc-Arg(NO)_2-Gly-OBzl；Boc-Arg(NO₂)-Gly-OBzl；Boc-Arg(NO2)-Gly-COOBzl；Boc-Arg(NO2)-Gly-OBzl
• CAS: 83103-21-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₆O₇
• 分子量: 466.494
• InChiKey: IFFGAQCPGASGGY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-tert-butyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl Nw-nitro-N2-octanoyl-L-arginylglycinate
  参考文献：
  名称：

  含RGDV基序的肿瘤特异性Ara-C脂质体制剂的制备和生物学评价

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已被证明对于识别在肿瘤细胞中过表达的整联蛋白至关重要，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在这项研究中，设计了一种新颖的四肽RGD-缬氨酸（RGDV），并将其附着在缬氨酸末端的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（Ara-C）的N位置，作为归巢装置递送Ara -C到肿瘤细胞。此外，各种链长的脂肪酸（C（n）H（2n + 1）COOH，n = 7、9、11、13和15）连接到RGDV的精氨酸末端，形成一系列C（n ）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物。使用质谱和核磁共振证实了C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的结构。合成的C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的脂质体制剂是通过膜分散法在磷脂存在下获得的。发现形成的脂质体的粒度，ζ电势和分散指数分别为约215nm（直径），约-30mV和<0.3。在接

  DOI：

  10.1002/jps.23326
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Nα-tert-butyloxycarbonyl-NG-nitroarginylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含RGDV基序的肿瘤特异性Ara-C脂质体制剂的制备和生物学评价

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已被证明对于识别在肿瘤细胞中过表达的整联蛋白至关重要，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在这项研究中，设计了一种新颖的四肽RGD-缬氨酸（RGDV），并将其附着在缬氨酸末端的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（Ara-C）的N位置，作为归巢装置递送Ara -C到肿瘤细胞。此外，各种链长的脂肪酸（C（n）H（2n + 1）COOH，n = 7、9、11、13和15）连接到RGDV的精氨酸末端，形成一系列C（n ）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物。使用质谱和核磁共振证实了C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的结构。合成的C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的脂质体制剂是通过膜分散法在磷脂存在下获得的。发现形成的脂质体的粒度，ζ电势和分散指数分别为约215nm（直径），约-30mV和<0.3。在接

  DOI：

  10.1002/jps.23326

文献信息

• Novel Tetrapeptide, RGDF, Mediated Tumor Specific Liposomal Doxorubicin (DOX) Preparations
  作者：Huirui Du、Chunying Cui、Lili Wang、Hu Liu、Guohui Cui

  DOI：10.1021/mp200039s

  日期：2011.8.1

  liposomes with their fatty alkanyl chains being intercalated between fatty acyl chains of liposomal bilayers and the hydrophilic peptide moiety (RGDF or GGDF) being anchored on the surface of liposomes. The particle size and zeta potential of liposomal DOX preparations containing RGDF–fatty alcohol conjugate (L-RGDF-DOXs) or L-GGDFC12-DOX were measured, and their morphology was studied using transmission electron

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在
• Design and synthesis of nanoscaled IQCA-TAVV as a delivery system capable of antiplatelet activation, targeting arterial thrombus and releasing IQCA
  作者：Jianhui Wu、Haimei Zhu、Guodong Yang、Jianhong He、Yuji Wang、Shurui Zhao、Xiaoyi Zhang、Lin Gui、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s150205

  日期：——

  aggregators. In vivo IQCA-TAVV targeted arterial thrombus, dose dependently inhibited arterial thrombosis with a 1 nmol/kg of minimal effective dose, and the activity waŝ1670 folds of that of aspirin. CONCLUSION IQCA-TAVV represented the design, preparation and application of nanomedicine capable of adhering on the surface of activated platelets, attenuating platelet activation, targeting arterial thrombus and

  背景技术动脉血栓形成与一系列病理状况有关，动脉血栓形成抑制剂的发现具有临床意义。方法通过分析抗血小板药物、血栓靶向肽和抗血栓纳米系统3S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羰基-Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Val)的药效团)-Val (IQCA-TAVV) 被设计和制备为纳米级动脉血栓形成抑制剂。结果 IQCA-TAVV纳米粒在体外能够粘附在活化血小板表面，减弱活化血小板以延长伪足，抑制活化血小板形成聚集体。体内IQCA-TAVV靶向动脉血栓，以1 nmol/kg的最小有效剂量剂量依赖性抑制动脉血栓形成，活性是阿司匹林的1670倍。
• IQCA-TASS: a nano-scaled P-selectin inhibitor capable of targeting thrombus and releasing IQCA/TARGD(S)S in vivo
  作者：Jianhui Wu、Haimei Zhu、Ming Zhao、Yuji Wang、Guodong Yang、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Lin Gui、Xiaoyi Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c6tb02705a

  日期：——

  Thrombosis is a serious threat to human health worldwide. Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (IQCA) is an antithrombotic agent, while Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Ser)-Ser (TASS) can target thrombus.

  血栓形成是全球人类健康的严重威胁。四氢异喹啉-3-羧酸（IQCA）是一种抗血栓药物，而苏氨酸-丙氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（丝）-丝氨酸（TASS）可以靶向血栓。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives
  作者：Ichizo Miyake、Katsushige Kouge、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.815

  日期：1984.3

  In order to elucidate the relationship between taste exhibition and chemical structure of bitter peptide BPIa, di–BPIa, Gly–Gly–BPIa, BPIa–Gly–Gly, and Gly–Gly–BPIa–Gly–Gly were synthesized. All of the peptides possessed a strong bitter taste of the same level as that of BPIa. In addition, the CD curves of the peptides were similar to that of BPIa. The results suggested that their spatial structures are essentially similar and that the whole molecular shape of BPIa contributes to its bitterness.

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VIII. Bitter Taste of Cyclic Analog of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)
  作者：Ichizo Miyake、Katsushige Kouge、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1163

  日期：1984.4

  In order to elucidate the structure-taste relationship of bitter peptide BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val), cyclo-BPIa was synthesized. The result of both taste and CD examinations suggested that the bitterness of BPIa is caused by its spatial structure, which is analogous to that of cyclo-BPIa.

  为了阐明苦味肽BPIa（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）的结构-味道关系，合成了环BPIa。味觉和 CD 检测结果表明，BPIa 的苦味是由其空间结构引起的，这种结构与环 BPIa 类似。