1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil | 116597-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5'-O-acetyl-2',3'-O-(methoxymethylene)uridine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 116597-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: QMZGSZXDMVULLH-BSAHWWOCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,2''-anhydro-1-(3'',5''-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Anhydro-1-(3′,5′-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil, a cyclouridine nucleoside with a C4′-endofuranosyl conformation

  摘要：

  将 2′,3′-O-(甲氧基亚甲基)尿苷在乙酸酐中回流得到 2,2′-脱水-1-(3′,5′-二-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)尿苷，C13H14N2O7。该结构呈现出近乎完美的 C4′-内多（4E）构象。五元呋喃糖环的最佳四原子平面为 O-C-C-C-C，涉及融合的五元恶唑烷环的 C 原子，扭转角仅为 -0.4 (2)°。恶唑烷环与六元尿嘧啶环基本共面[r.m.s. 偏差 = 0.012 (5) Å，二面角 = -3.2 (3)°]。外环 C-C 键的构象为高切反式，通过各种 C-H...π 和 C-O...π 相互作用而稳定。

  DOI：

  10.1107/s0108270113000395
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2',3'-dideoxyuridine via deoxygenation of 2',3'-O-(methoxymethylene)uridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a056

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 2',3'-DIDEOXY-2',3'-DIDEHYDRONUCLEOSIDE
  申请人：YUKI GOSEI KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0493602A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  A process for producing 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside useful as the starting material of medicines readily at a low cost, which comprises the step (a) of reacting a ribonucleoside derivative of general formula (II) with an acid anhydride in the presence of a catalyst to obtain an intermediate of general formula (III) and the step (b) of decarboxylating the intermediate (III) under a neutral or basic condition to obtain 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside of general formula (I), wherein R¹ represents optionally protected hydroxy; R² and R³ represent each optionally substituted alkyl or phenyl; and B represents a purine or pyrimidine nucleic acid base.

  一种以低成本生产可用作药物起始原料的 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢核苷的工艺、该工艺包括步骤(a) 在催化剂存在下，使通式(II)的核糖核苷衍生物与酸酐反应，得到通式(III)的中间体；步骤(b) 在中性或碱性条件下，使中间体(III)脱羧，得到通式(I)的 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢核苷，其中 R¹ 代表任选受保护的羟基；R² 和 R³ 分别代表任选取代的烷基或苯基；以及 B 代表嘌呤或嘧啶核酸碱基。