prop-2-en-1-yl (2R)-3-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-(hydroxymethyl)propanoate | 1268809-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-en-1-yl (2R)-3-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-(hydroxymethyl)propanoate
• 英文别名: Boc-β2hSer-OAll
• CAS: 1268809-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: YTQKHGBXJOPHTK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl (2R)-3-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-(hydroxymethyl)propanoate 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2S)-3-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-({[(4-methoxyphenyl)methyl]selanyl}methyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备用于溶液和固相肽合成的β2-同型硒代半胱氨酸衍生物Fmoc-（S）-β2hSec（PMB）-OH和Boc-（S）-β2hSec（PMB）-OH

  摘要：

  将Fmoc- β 2 hSer（吨丁基）-OH转化成的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OH在五个步骤。为了避免消除HSeR中，selenyl组中的倒数第二个步骤（Fmoc基引入-β 2 hSer（TS）-OAll→的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OAll）。用类似的方法制备了受N -Boc保护的化合物。与β 2 HSE-衍生物，21 β 2与蛋白原侧链氨基酸积木现在可用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000409
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 prop-2-en-1-yl (2R)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-(hydroxymethyl)propanoate 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到prop-2-en-1-yl (2R)-3-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-2-(hydroxymethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  制备用于溶液和固相肽合成的β2-同型硒代半胱氨酸衍生物Fmoc-（S）-β2hSec（PMB）-OH和Boc-（S）-β2hSec（PMB）-OH

  摘要：

  将Fmoc- β 2 hSer（吨丁基）-OH转化成的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OH在五个步骤。为了避免消除HSeR中，selenyl组中的倒数第二个步骤（Fmoc基引入-β 2 hSer（TS）-OAll→的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OAll）。用类似的方法制备了受N -Boc保护的化合物。与β 2 HSE-衍生物，21 β 2与蛋白原侧链氨基酸积木现在可用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000409