(2S,3R)-[2,3-²H]-α-tyrosine | 34100-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-[2,3-²H]-α-tyrosine
• 英文别名: <β-2H>Tyrosin；(2S,3R)-2-amino-3-deuterio-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid；(2S,3R)-2-amino-3-deuterio-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 34100-65-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 182.183
• InChiKey: OUYCCCASQSFEME-MENWIPHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-[2,3-²H]-α-tyrosine 、 氯甲酸乙酯 在 tyrosine aminomutase from Chondromy cescrocatus 、 吡啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-4'-O,3-N-di(ethoxycarbonyl)-β-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种细菌酪氨酸氨基变位酶通过立体化学的保留或反转催化其异构化反应

  摘要：

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS

  DOI：

  10.1021/ja403918w
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-(2S,3R)-[3-²H]-tyrosine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.41 g的产率得到(2S,3R)-[2,3-²H]-α-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  一种细菌酪氨酸氨基变位酶通过立体化学的保留或反转催化其异构化反应

  摘要：

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS

  DOI：

  10.1021/ja403918w

文献信息

• A Tyrosine Aminomutase from Rice (<i>Oryza sativa</i>) Isomerizes (<i>S</i>)-α- to (<i>R</i>)-β-Tyrosine with Unique High Enantioselectivity and Retention of Configuration
  作者：Tyler Walter、Zayna King、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01331

  日期：2016.1.12

  A recently discovered 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO)-dependent tyrosine aminomutase (OsTAM) from rice [Yan, J., et al. (2015) Plant Cell 27, 1265] converts (S)-α-tyrosine to a mixture of (R)- and (S)-β-tyrosines, with high (94%) enantiomeric excess, which does not change with pH, like it does for two bacterial TAMs. The KM of 490 μM and the kcat of 0.005 s–1 are similar for other TAM enzymes. OsTAM is unique and also catalyzes (R)-β- from (S)-α-phenylalanine. OsTAM principally retains the configuration at the reactive Cα and Cβ centers during catalysis much like the phenylalanine aminomutase on the Taxol biosynthetic pathway in Taxus plants.

  最近发现的一种来自水稻的3,5-二氢-5-亚甲基-4H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性酪氨酸氨基变构酶（OsTAM）[Yan, J., et al. (2015) Plant Cell 27, 1265]可将(S)-α-酪氨酸转化为(R)-和(S)-β-酪氨酸的混合物，对映体过量率高（94%），不会像两种细菌TAM那样随pH值变化。其 KM 为 490 μM，kcat 为 0.005 s-1，与其他 TAM 酶相似。OsTAM 是独特的，它也能催化 (S)-α- 苯丙氨酸生成 (R)-β-。OsTAM 在催化过程中主要保留了反应性 Cα 和 Cβ 中心的构型，这与 TAxus 植物中 TAxol 生物合成途径上的苯丙氨酸氨基变构酶非常相似。
• Water-soluble NHC Pd/Ni bimetallic nanoparticles for H/D exchange in aromatic amino-acids
  作者：Oscar Suárez-Riaño、Gabriel Mencia、Simon Tricard、Jerome Esvan、Pier-Francesco Fazzini、Bruno Chaudret、Edwin A. Baquero

  DOI：10.1039/d2cc06019a

  日期：——

  We demonstrate selective and enantiospecific isotopic H/D exchange in aromatic amino acids without ring reduction catalyzed by well-defined water-soluble NHC-stabilized bimetallic PdNi nanoparticles.

  我们展示了由明确的水溶性NHC稳定的双金属PdNi纳米颗粒催化的芳香族氨基酸中选择性和对映异构的同位素H/D交换，而不会发生环缩。